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下一代叠氮化物探针详细介绍

更新时间:2023-05-18      点击次数:326

铜螯合配体设计的最新进展,例如作为稳定Cu(I)氧化态的THPTABTTAA水溶液,提高铜催化的动力学叠氮-炔环加成(CuAAC)反应和大大提高炔烃检测的灵敏度。铜螯合
配体也显示出增加生物相容性CuAAC反应通过防止铜离子引起生物损害1。改进CuAAC的下一步反应是发展铜螯合叠氮化合物作为更多反应底物。因为据推测叠氮化铜缔合是CuAAC催化过程中的限速步骤环2,在叠氮化物上引入铜螯合部分报告分子可以显著提高有效的Cu(I)在反应部位的浓度,增强最弱环节中的反应速率加速(2)。一直都是提出螯合叠氮化物的高反应性来自铜-叠氮基的快速相互作用发生在形成乙炔化铜,这导致去质子化炔烃在决定速率的步骤3。这一概念被成功地用于使用吡啶基进行CuAAC反应
铜螯合叠氮化物(吡啶甲基叠氮化物)作为基质4-6。然而,吡啶甲基叠氮分子的铜螯合基序不是wan全,需要铜螯合剂(例如THPTA)的存在以实现CuAAC动力学的显著改善反应34。为了提高CuAAC反应在复杂介质中的性能,Click Chemistry Tools开发了新的螯合在其结构中具有完整铜螯合系统的叠氮化物,称为叠氮化物Plus"(3)。这些叠氮化物能够形成强的活性铜络合物,因此被认为是CuAAC反应中的反应物和催化剂。使用这些叠氮化物的类型,CuAAC反应成为双分子反应,并显示出比CuAAC快得多的动力学用常规叠氮化物进行的反应。




使用琼脂糖-炔烃树脂标记进行CuAAC反应的比较动力学测量(4)实验(3.0毫米硫酸铜(6.0 mM)或没有THPTA配体)使用Cy5叠氮化物PlusCy5吡啶甲基叠氮化物和Cy5双三唑叠氮化物迄今为止报道的最快的铜螯合叠氮化物7。正如所料,吡啶甲基叠氮化物含有不wan全的铜螯合基序表现出相对较慢的反应性,特别是在没有THPTA存在的情况下。动力学数据显示完成铜螯合部分大大增强了反应性,并且重要的是不需要铜螯合部分的存在配体。有趣的是,由Click Chemistry Tools开发的铜螯合叠氮化物在CuAAC反应与迄今为止报道的具活性的铜螯合叠氮化物的比较,双三唑叠氮化物。

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新的铜螯合叠氮化物可以形成叠氮化物-铜络合物,该络合物几乎立即与炔烃反应在稀释条件下。CuAAC反应中这种反应性对低丰度的检测具有特殊价值靶点,提高生物相容性,以及高度期望大大提高S/N比的任何其他应用。

Click Chemistry Tools提供了一系列荧光叠氮化物Plus探针,包括AFDyes、Cy Dyes和经典共轭染料至叠氮化物基团。我们的AFDyes的光物理性质与Alexa Fluor®染料可以匹配。叠氮化物加部分的特殊反应性、AF染料的生物相容性和亮度使这些探针具有特殊的价值。不仅用于低丰度目标的检测,而且用于增加S/N比具有巨大价值的所有其他应用。

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