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用于多功能侧链修饰的氨基硫醇

更新时间:2024-06-25      点击次数:369

超越半胱氨酸:解锁目标侧链修饰你的肽和蛋白质通过1,2-氨基硫醇的引入和随后的点击状功能化。

虽然内部半胱氨酸作为蛋白质衍生化和附着有效载荷的简单目标已经有很长的历史,例如,通过使它们与马来酰亚胺反应,但是它们的修饰经常干扰二硫键的形成(然而,二硫键有时对于正确的蛋白质功能是必需的)或半胱氨酸作为酶催化核心的必需部分的作用。相反,1,2-氨基硫醇允许特定的修饰而不影响结构相关的氨基酸。

在固相肽合成(SPPS)中,1,2-氨基硫醇可以在任何位置作为非规范氨基酸掺入。n-末端半胱氨酸(NCys)是1,2-氨基硫醇的特例。在重组蛋白中,利用TEV蛋白酶提供NCys是一项容易的任务;作为第三种选择,1,2-氨基硫醇可以通过SPPS以噻唑烷的保护形式引入,然后用甲氧基胺脱保护(哦-甲基羟胺)。这通常可以在中性水溶液中进行原地的,就在实际的类似点击的反应开始之前。

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具有N-末端半胱氨酸(NCys)、内部1,2-氨基硫醇和噻唑烷(1,2-氨基硫醇的保护形式)的示例性肽序列。

 

1,2-氨基硫醇是单氰基吡啶和二氰基吡啶生成环肽,但它们提供了更多的可能性:1,2-氨基硫醇也与环丙烯酮(CPO,形成1,4-噻氮杂-5-酮环)和氰基苯并噻唑(CBT)发生类似点击的反应,它们可用作非典型氨基酸和用于分支肽链。此外,1,2-氨基硫醇也可作为天然化学连接(NCL)的模板,其也可用于泛素硫酯的泛素化。

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1,2-氨基硫醇为中性水性条件下的生物正交点击样衍生化提供了几种可能性,例如用2-氰基吡啶、氰基苯并噻唑或环丙烯酮。

 

Iris Biotech提供了一系列非常规氨基酸构建模块,允许在SPPS过程中在任何位置直接引入1,2氨基硫醇和噻唑烷。

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